O excêntrico Jeffrey (Jon Heder) tem 29 anos e ainda mora com a sua mãe, Jan (Diane Keaton). Ele não vê nada de errado com a situação e não pretende mudá-la tão cedo. Mas seu mundo perfeito vira de perna pro ar quando sua mãe conhece Mert (Jeff Daniels) um guru de auto ajuda que pouco a pouco conqui..