Quando viaja para casa para o casamento da irmã Annie (Mena Suvari), Sarah (Jennifer Aniston) descobre que sua avó (Shirley MacLaine) inspirou o livro que deu origem ao filme A Primeira Noite de Um Homem (1967). E o autor do livro, vivido por Kevin Costner, está a fim de seduzi-la, mesmo ela estando..