Johnny Depp vive um jornalista freelancer que, na década de 1950, foge da loucura de Nova York e muda-se para o paraíso: vai para o Caribe e passa a escrever para um decadente jornal de Porto Rico. Logo adapta-se ao boêmio estilo de vida caribenho e a relação entre trabalho e diversão torna-se insep..