Um Domingo em Nova York - 1963

Eileen tem 22 anos e está sofrendo com o rompimento com Russ. Ela vem a Nova York para visitar seu irmão, Adam, que é piloto de avião. Eileen confidencia ao irmão que pensa ser a única virgem de 22 anos que resta no mundo. Adam garante a ela que sexo não é o que todos os homens procuram e insiste que ele não dormiu por aí. Claro, Adam está mentindo e está em busca de um encontro amoroso com sua namorada ocasional, Mona. No entanto, o encontro de Adam com Mona teve uma série de interrupções relacionadas ao trabalho. Enquanto isso, Eileen decide ver se consegue se divertir um pouco em Nova York e parece encontrar o candidato perfeito em Mike, um homem que ela conhece no ônibus. Mas as coisas ficam complicadas quando Russ aparece com uma proposta e uma suposição errada.