Quando o arrogante Sebastian (Robin Dunne), se reúne com sua ardilosa meia-irmã Kathryn (Amy Adams) na cidade de Nova York, ele planeja deixar seu passado para trás e se tornar o homem de apenas uma mulher. Especialmente depois que conhece a deleciosamente inocente Danielle (Sarah Thompson), a filha..
Quando uma maliciosa aposta de sedução e abandono de dois amigos fica só no papel, Jason (Nathan Wetherington) e Patrick (Kerr Smith, do seriado "Dawson's Creek"), os dois estudantes mais amorais da Faculdade Prestridge, se concentram no prêmio final: Cassie Merteuil (Kristina Anapau, 100 Garotas), ..