A história começa nos anos 70, quando o País vivia sob a ditadura militar. Muitos presos políticos foram transferidos para a Penitenciária da Ilha Grande, na costa do Rio de Janeiro. Assim como os políticos, assaltantes de bancos estavam submetidos à Lei de Segurança Nacional. Os dois grupos cumpria..
Brennan (Will Ferrell) e Dale (John C. Reilly) são dois marmanjos desocupados forçados a morar juntos porque seus pais se casaram. Quando o casamento é prejudicado pelas briguinhas infantis dos dois novos irmãos por causa de coisas como a televisão ou quem é dono do quê, os dois malucos elaboram um ..