Rosie (Michelle Pfeiffer) é mãe de Izzie (Saoirse Ronan), adolescente que está apaixonada pela primeira vez. Esta situação também acontece com ela, que, perto dos 40 anos, se apaixona por Adam (Paul Rudd), homem bem mais jovem, o que deixa Rosie cheia de dúvidas sobre se deve ou não manter o novo re..