Tudo começou com um pacto. Um grupo de jovens estudantes de subúrbio fazem um juramento entre eles, estabelecendo uma relação monogâmica a seis. Amigos desde a infância, Wendy, Billie, Ann, John, Price e Robert prometeram ficar juntos em tudo, não importa a que custo. Eles trocam de parceiros sexuai..
O filme, cuja produção executiva é assinada pelo cantor Sting, mostra o crescimento do jovem Dito (Robert Downey Jr. e Shia LaBeouf na adolescência) em Nova York. Enquanto seus amigos acabam mortos, drogados ou presos, ele cresce achando que foi salvo por santos nos quais só ele acredita...