O paranóico Roy Waller (Nicolas Cage) tem um trabalho no mínimo diferente: é um especialista em golpes, um verdadeiro artista do crime. Juntamente com Frank (Sam Rockwell), seu "sócio", Roy não tem qualquer pudor em enganar desde incautas senhoras até empresários milionários para conseguir dinheiro...
A história de Sylvia Plath (Gwyneth Paltrow), uma das mais famosas novelistas da literatura norte-americana. Nascida em Boston durante a Grande Depressão, Sylvia ainda jovem tentou cometer suicídio, na casa de sua mãe. Ela viaja à Inglaterra para estudar em Cambridge e lá conhece o jovem poeta Ted H..